對于坎寧安來說，加盟活塞后經歷的一切并不算什么難題，克服挑戰在他的籃球生涯中并不新鮮。

坎寧安來自得克薩斯州阿靈頓，曾在2020屆高中生排行榜中排名第二，僅次于現效力于休斯頓火箭隊的杰倫·格林。他入選了2020年的麥當勞全美明星賽、喬丹品牌經典賽和耐克籃球峰會，但這些比賽因新冠疫情而取消。這位2020年奈史密斯高中年度最佳球員曾收到肯塔基大學和北卡羅來納大學等傳統籃球名校的獎學金邀請，但最終選擇了俄克拉荷馬州立大學。

盡管俄克拉荷馬州立大學一度因被NCAA禁止參加錦標賽而受到影響，坎寧安仍然選擇堅守。他在沒有其他未來NBA球員的球隊中場均拿下全隊最高的20.1分，帶隊闖入2020年NCAA全美錦標賽第二輪后被淘汰。

“我熱愛競爭，”坎寧安說，“我們最初沒有機會參加NCAA錦標賽，但最終還是進入了。這種為某些目標努力后的滿足感是不同的。”

活塞隊在2021年NBA選秀中以狀元簽選中了坎寧安，此前的賽季他們僅贏下了20場比賽。新秀賽季，坎寧安場均貢獻17.4分、5.6個籃板和5.5次助攻，但在2022年NBA年度最佳新秀評選中名列第三。活塞隊在2021-22賽季只贏得了23場勝利。2022年12月12日，坎寧安因脛骨手術賽季報銷，當賽季活塞隊僅贏下17場比賽，主教練德韋恩·凱西隨后辭職。

活塞隊在2023-24賽季開始前聘請了新任主教練蒙蒂·威廉姆斯，并為其提供了一份為期六年、總額7850萬美元的合同。在威廉姆斯的帶領下，坎寧安在上賽季場均創下職業生涯新高的22.7分和7.5次助攻，外加4.3個籃板。然而，活塞隊上賽季僅取得14場勝利，并經歷了一波28連敗，威廉姆斯也在賽季結束后被解雇。

“作為聯盟墊底的球隊之一，整體上確實很艱難，”坎寧安在談到自己在底特律面臨的最大挑戰時說，“我想說（28連敗）是最艱難的部分，但失敗本身始終是難以接受的。那段連敗是我們的過去，我覺得它讓我們更能珍惜現在的位置。有時候，我會責怪自己。有時候，我在思考還能做些什么，或者如何以其他方式幫助球隊贏球。”

上個休賽期，活塞隊聘請特拉揚·蘭登擔任籃球運營總裁，并由J.B.比克斯塔夫接任主教練。在坎寧安的前三個賽季中，活塞隊的戰績是慘淡的54勝192負。據統計，自2021年坎寧安加入以來，他已與53位不同的隊友合作，而比克斯塔夫是他四個賽季中的第三位主教練。

“這很難，面對不同的體系和不同的戰術安排，”坎寧安談到教練更迭時說，“每年都要認識新的人和適應新環境，這確實鍛煉了我的心理韌性和情緒韌性。”

比克斯塔夫上任后對坎寧安說：“我們會找到辦法讓一切運轉起來。”這位經驗豐富的主教練還告訴他的年輕明星，他需要成為更強大的領袖，并表示希望與他一起努力。

“當你回頭研究和觀察這支球隊和這份名單時，會發現球隊的高度取決于他能帶我們走多遠，”比克斯塔夫在談到坎寧安時說，“我們已經看到了他的進步，這不僅體現在他能在場上承擔重任，還體現在他對比賽心理層面的掌控。他對隊友的影響力非凡。他一次又一次地讓隊友感覺自己像‘七尺高且刀槍不入’。他越進步，隊友也就越進步。這是非常罕見的。”